Ну, просто т.к. собака Баскервилей была страшная - то если кого-то сравнивают с ней, то говорят о том что мол страшный как собака Баскервилей. В то же время шпилится - это вроде и правда понятен смысл, хотя на геймерском форуме шпилится - это наверное всё-же играет в игры скорей. В итоге - играет в игры как страшная собака Баскервилей получается. Я бы обиделся кровно на такое высказывание.
Неее, скорее всего идет процес строевого осмотра. Видать, плотно завис на сайтах знакомств - вот и меняет "подруг", как перчатки. А тут случайно замужняя попалась (или овечка, которая на безымянном пальце носит "мельхиоровое золото")...