Имхо всё довольно просто;
Во-первых не экономь и не покупай плееры дешевле 100$. Во-вторых если нужно максимальное кол-во фишек, то I-River себя хорошо зарекомендовал (смена прошивки и куча настроек), недавно его в М-Видео как раз по сотке и продавали. Однако если бы я брал, то Sony или Panasonic, сколько на своём опыте переносил портативных плееров, лучше и надёжней этих ничего не видел. У первого будет небольшое примущество в виде Atrac который конечно придёться самому кодировать из дисков, однако звук этого кодека мне нравиться больше, и недостаток того что Sony стабильно дороже. А Panasonic всегда делал довольно надёжные плееры, конечно из года в год качество систематически падает у всех (и у Sony в частности, проверено), но оно всё равно выше всяких Philips, корейцев и т.д. Не забываем что эти компании портативками занимаются очень давно, и для них когда-то это было важное направление, и своих разработок на эту тему у них тьма. Например лучшего антишока чем G-Protection (у Панаса есть аналог) я ещё не видел, правда проверял только на CD, а не сжатых файлах. А например у I-River обычная память и бег ему не под силу, да и диски царапает при резком повороте (не знаю избавились ли сейчас сидюковые плееры от этого недостатка, но раньше практически все скоблили за редким исключением).